Ronald Miller gehört an seiner High School zu den klassischen Außenseitern. In einem günstigen Moment schlägt er der Schulschönheit und Anführerin der Cheerleader Cindy Mancini einen Handel vor: Er bezahlt ihr 1.000 Dollar, um das Wildlederkleid zu ersetzen, das sie sich heimlich von ihrer Mutter genommen hatte und auf einer Party versehentlich mit Rotwein übergossen wurde. Hierfür erklärt sich Cindy bereit ihm zu helfen, indem sie sich für einen Monat in der Schule als seine Freundin ausgibt. Beide einigen sich darauf, dieses Geheimnis niemals zu lüften.
Daraufhin tauscht Ronald seine nerdigen, aber loyalen Freunde gegen oberflächliche und beliebte Mitschüler und ändert sein komplettes Aussehen nach Cindys Vorstellungen. Im Laufe dieses Monats lernen sich die beiden besser kennen und schätzen. Als Ronald mit ihren Freundinnen Barbara und Patty ausgeht, reagiert Cindy eifersüchtig. Am Ende des vereinbarten Monats inszenieren Ronald und Cindy in einer dramatischen Szene auf dem Schulhof ihre Trennung.
Ronald spielt weiterhin den „Coolen“ und trifft sich mit den Sportlern und Schönheiten der Schule. Auf der Silvesterparty wird Cindy von ihrem Freund Bobby, einem College-Sportler abserviert, als er hört, dass sie während seiner längeren Abwesenheit eine Beziehung mit Ronald hatte. Aus Wut und Frustration erzählt sie nun den anwesenden Partygästen die Wahrheit über ihre Beziehung mit Ronald. Dieser steht jetzt wieder wie am Anfang da, nur dass ihn jetzt auch seine ehemaligen Freunde meiden …
Dass sich der picklige Außenseiter mangels Erfahrung in das schönste Mädchen der Schule verliebt, okay. Dass er davon träumt, endlich dazugehören, geschenkt. Das kennen die meisten, die im Kinosessel vor Filmen wie diesem sitzen, deshalb kaufen sie ja die Karte für diesen Film. Aber 1.000 Dollar ausgeben, damit die Schönheit einen Monat lang so tut, als würde sie sich für ihn interessieren? Will man – auch als unerfahrener Pickeltyp – wirklich eine Freundin, die so durch und durch kapitalistisch denkt, die sich für Geld auf so einen Unsinn einlässt?
Die Erwachsenen sind erwachsen, weil sie schon wissen, dass das mit Geld allein nicht dauerhaft funktioniert. Die Teenager in High-School-Filmen wissen aber noch nichts von „dauerhaft“. Sie wollen doch nur mit diesem bezaubernden Wesen ausgehen, beziehungsweise mit dem starken Typen gesehen werden. Es ist der Wesenskern dieses Genres, dass Jungs und Mädchen am Ende gelernt haben müssen, dass es um die inneren Werte geht – das heißt: Die Jungs müssen gesellschaftlich verstoßen werden und die Mädels müssen sich der Oberflächlichkeit ihrer Umgebung bewusst geworden sein.
Filme wie dieser, in denen es im Wesentlichen darum geht, wie zwei Ungleiche zueinander finden, verfestigen die Geschlechterklischees. Da müssen die Mädchen jene sein, die erobert werden und, weil sie nichts haben, außer hübsch zu sein, ihren Wert daraus ziehen, dass sie die Aspiranten abchecken – Daumen hoch, Daumen runter. Und die Jungs müssen die Macher sein, die irgendwie originell rüberkommen – am besten als Muskeltyp, sonst aber mindestens als der den wolkigen Himmel aufreißender Poet; das Aussehen ist dann nicht mehr so wichtig.
Aber zu all dem fällt den Autoren gar nichts Originelles mehr ein. Die Party endet im Stress, die Schulhofbullys sind ebenso groß wie doof und die Schönheit hat insgeheim schon immer auf einen wie diesen Pickeltypen gewartet, mit dem sie auch mal drei Sätze austauschen kann. Der Film unterscheidet sich nicht von anderen seiner Art. Er verkauft sich über den Frust der ewig Ausgeschlossenen und der Romantiker, die immer noch glauben, dass die blonde Hübschheit aus reichem Hause das Ziel aller Träume ist.