Woody Allen dekonstruiert den romantischen Liebesfilm. Indem er einen Liebesfilm für den Kopf erzählt, der direkt ins Herz geht. Normale Liebesfilme enden mit dem Beginn der Beziehung, häufig vor dem Traualtar. Allens "Annie Hall" erzählt neben schönen, romantischen Momenten von all dem Elend, das sich daheim dann quält  – Sex, kein Sex; Freunde treffen, lieber zu zweit bleiben. Er packt das in einen unchronologischen Ablauf, in eine Rückblende mit Rückblenden.

Allen selbst, ein in Nachtclubs gereifter Stand-Up-Comedian, spielt einen Gagschreiber, der das wahre Leben aus seinem Leben ausgeschlossen hat. Sein Alvy Singer ist ein Träumer und Verlierer, er begegnet allem und jedem mit Distanz, mit Ironie, Sarkasmus. Von Gefühlen hält er nichts. Daran sind seine beiden ersten Ehen gescheitert und in der Beziehung zu Annie erleben wir, wie das geht, das Scheitern.

Im Grunde ist er, zumindest, was die Beziehung zu Frauen angeht, ein Widerling. Annie, die er in der Tennishalle kennenlernt, ist ein nettes Mädchen vom Land, ausgestattet mit enger Familienbindung, Geselligkeit und jenem Grad an Naivität, der nötig ist, um anderen Menschen gegenüber das Herz zu öffnen – auf die Gefahr, dass das dann auch schief geht. Alvy ist das nicht. Er ist ein Zyniker, der seine Freundinnen in die Einsamkeit einer Zweierbeziehung lockt – „Warum denn ausgehen? Was sollen wir denn da? Lass uns doch mal zu zweit bleiben.“ – und dann nach seinen Grundsätzen erzieht, sie mit Büchern versorgt, die sein Weltbild erläutern. „Du hast mir nur Bücher geschenkt, die Tod im Titel haben“, sagt Annie. „Das ist nun mal ein sehr elementarer Teil des Lebens“, antwortet Alvy. Und am Abend erwartet er dann, dass die Frau sich ihm hingibt.

Mit Literatur, mit Kunst, mit Filmen kann Alvy sich auseinandersetzen, mit Menschen nicht. Will er auch gar nicht. Er weiß ja schon, dass das schief geht. Es ist dann die schöne Volte seines Film, dass am Ende die quirlige Annie mit ihrer Lebenslust diesem intellektuellen Lebensverweigerer das Leben als solches nahebringt; was sie aber auch erst kann, nachdem sie durch Alvys Einsamkeit gegangen ist, in welcher sie über Therapiestunden und Bücher ihre eigene Persönlichkeit freigeschaufelt hat. Aus dem Ich-möchte-in-keinem-Club-Mitglied-sein-der-mich-als-Mitglied-aufnimmt-Alvy wird der Alvy, der andere Menschen braucht: „Da musste ich an den alten Witz denken, den von dem Mann, der zum Psychiater kommt und sagt 'Doktor, mein Bruder ist verrückt. Der denkt, er ist ein Huhn.' und der Doktor sagt 'Warum bringen Sie ihn nicht ins Irrenhaus?' und der Mann sagt 'Das würde ich ja gern. Aber ich brauch die Eier.' Ganz ähnlich ist es auch mit menschlichen Beziehungen, habe ich das Gefühl. Sie sind oft so irrational, so verrückt und absurd, aber … trotzdem machen wir das mit, weil die meisten von uns die Eier brauchen.“

Woody Allen und Diane Keaton spielen dieses verhinderte Liebespaar, als würden sie sich beide schon aus Sandkastentagen kennen. In den meisten Szenen ist es schwer zu glauben, dass sie nach Dialogdrehbuch spielen, so eingespielt natürlich wirken beide in ihren Szenen. Einmal sind sie im Landhaus und wollen Hummer zubereiten. Aus irgendeinem Grund aber liegen die – lebenden – Hummer alle auf dem Küchenfußboden und nun entwickelt sich Hektik, weil Alvy die Tiere nicht anfassen mag, Annie zwar schon, sie mag sie aber nicht lebend in einen Topf mit kochendem Wasser werfen. Die Szene ist großartig, natürlich, spontan und erzählt von einer tiefen Vertrautheit der zwei Liebenden. Später hängen in Annies Wieder-Single-Wohnung die Fotos, die sie damals dabei gemacht hat, an prominenter Stelle.

Gegen Ende des Films wiederholt sich die Hummersituation, nur mit einer neuen Frau. Die sieht Alvy verständnislos bei seinem Geholpere mit den Hummern zu und fragt, ob das ein Witz sein soll. Zu echter Liebe gehören dann doch auch immer zwei, die im Kopf ähnlich ticken.

"Annie Hall – Der Stadtneurotiker" markiert Woody Allens endgültigen Durchbruch. Sein Portrait der intellektuellen New Yorker Middle Class erhielt vier Oscars (Bester Film, Beste Hauptdarstellerin – Keaton – Regie – Allen – Bestes Originaldrehbuch – Woody Allen & Marshall Brickman). Die sprunghafte Gagfolge früherer Allen-Filme wie Take the Money and run oder Bananas, ist einer erzählten Geschichte gewichen, die einen Bogen vom Anfang zum Ende aufzieht und bestückt ist mit ironischen Pointen. Der Slapstick früherer Tage ist weg. Allen präsentiert sich als versierten Regisseur, der mit unterschiedlichen Stilen und Erzählformen jongliert. Genau genommen ist "Annie Hall" der Woody-Allen-Film, der Allens Image geprägt hat.