Frech, talentiert, clever und frühreif: Das ist Beverly D'Onofrio, die schon als Teenager davon träumt, eine in New York lebende Schriftstellerin zu werden. Dieser Traum rückt in weite Ferne, als sie mit 15 Jahren schhwanger wird. Während Beverlys Mutter noch Verständnis hat, bricht für ihren Vater eine Welt zusammen. Er zwingt Beverly dazu, den Vater ihres Kindes, den liebenswert naiven, aber leider 100%igen Loser-Typen Ray zu heiraten.
Jeder Versuch Beverlys, ihre Ausbildung voranzutreiben, um ihren Traum doch noch zu realisieren, scheitert an Rays trotteliger Unzuverlässigkeit, zumal auch ihr kleiner Sohn Beverlys ganze Aufmerksamkeit fordert. Als Ray ihr schließlich auch noch beichtet, dass er heroinabhängig ist, ist für Beverly das Maß voll.
Sie lässt sich scheiden und nimmt ihre und die Zukunft ihres Sohnes endlich selbst in die Hand …
Ein Drama „nach einer wahren Geschichte” … Penny Marshall verfällt zum Glück nicht der scheinbar zwingenden Logik, eine Anklage-gegen-die-Gesellschaft in Cinemascope zu drehen. Statt dessen versammelt sie einen anspruchsvollen Cast vor der Kamera – Drew Barrymore (3 Engel für Charlie – 2000; BATMAN forever – 1995; E.T. – Der Außerirdische – 1982), Steve Zahn (Joyride – Spritztour – 2001; Stuart Little – 1999; e-m@il für Dich – 1998; Out of Sight – 1998) und James Woods – und erzählt mit Witz und ein bisschen Boshaftigkeit vom kleinen Scheitern im großen Leben und davon, warum doch noch alles gut wird.
Produzent James L. Brooks bringt nach seinem Oscar gekrönten Film Besser geht's nicht wieder einen Film in die Kinos, bei dem das Publikum zwischen Komik, Tragik und Dramatik hin – und hergerissen wird. Penny Marshall (Big, Eine Klasse für sich) schildert in "Riding in Cars with Boys" über einen Zeitraum von 20 Jahren die Geschichte einer ungewöhnlichen Selbstfindung.