Im Gefängnis macht sich von Seidlitz durch seine arrogante Art schnell Feinde – auf beiden Seiten des Gitters und am Tag seiner Entlassung findet man Kokain in seiner Zelle. Die Folge: von Seidlitz bleibt weitere zwei Jahre in Haft. Für den Schnösel brechen schwere Zeiten an. Vor allem Czernetzky, Rädelsführer unter den Inhaftierten, und ein Killer machen ihm das Leben zur Hölle.
Von Seidlitz muss zum ersten Mal in seinem Leben um Freundschaft kämpfen …
Alles, was einen Knastfilm auszeichnet, hat diese deutsche Produktion übernommen: harte Kerle mit Herz, brutale Schläger, schmierige Frauen und Verzweiflung. Das ist alles gut anzugucken, vor allem Kai Wiesinger (Stadtgespräch – 1995; „Der Leihmann” – 1995; „Der bewegte Mann” – 1994) als Schnösel ist sehr glaubwürdig – was sicher auch daran liegt, dass er auch bei öffentlichen Auftritten eine gewisse Arroganz dem Volk gegenüber nicht missen lässt. Aber besondere Überraschungen bietet „14 Tage lebenslänglich” leider auch nicht.
Da die Gefängnisszenen authentisch wirken sollten, wurde an Originalschauplätzen gedreht: in der Haftanstalt Rummelsburg und dem Untersuchungsgefängnis Keibelstraße, einem ehemaligen Stasi-Knast in Berlin. Um Authentizität war auch Kai Wiesinger bemüht. Damit er als Knacki glaubwürdig wirkte, speckte er für die Rolle als Konrad von Seidlitz in drei Monaten 10 Kilo ab.
Roland Suso Richter (geb. am 07. Januar 1961 in Marburg) spielte 1981 neben Heiner Lauterbach Theater, bevor er auf dem Regiestuhl landete. 1982 begann er mit den Dreharbeiten zu seinem ersten Spielfilm „Kolb”, der 1984 in die Kinos kam. Richter etablierte sich als angesehener TV-Regisseur. Sein Fernsehfilm „Dagobert” (1995) über den trickreichen Berliner Karstadt-Erpresser wurde ein großer Publikumserfolg.
Kai Wiesinger (geb. am 16. April 1966 in Hannover) wurde 1992 von Regisseur Sönke Wortmann für „Kleine Haie” entdeckt. Für sein erfolgreiches Filmdebüt bekam Wiesinger den Bayerischen Filmpreis als "Bester Darsteller".